Carioca, Simonal começou cantando calipsos e rocks em inglês. De baile em baile, foi descoberto pelo compositor Carlos Imperial, que o levou para o seu programa de TV, Os Brotos Comandam. Seu primeiro compacto foi o chá-chá-chá “Teresinha”, de Imperial. De boate em boate, foi parar no templo da bossa nova, o Beco das Garrafas, levado por Luiz Carlos Miéle e Ronaldo Bôscoli. Em 1963, Simonal lançou seu primeiro LP, que estourou a música “Balanço Zona Sul”, de Tito Madi. Depois de excursionar com o Bossa Três pelas Américas do Sul e Central, lançou o LP “A Nova Dimensão do Samba”, de bossa nova (destaque para "Nanã" e "Lobo Bobo").
Em 1966 e 1967, apresentou na TV Record o Show em Si Monal. A melhor fase de sua carreira chegaria em seguida, com uma série de sucessos dançantes como “País Tropical”, “Mamãe Passou Açúcar em Mim”, “Meu Limão, Meu Limoeiro” e “Sá Marina”, que deram origem a um estilo suingado conhecido como Pilantragem. Tal era a popularidade que Simonal chegou a reger um coro de 15 mil vozes no show de encerramento do IV Festival Internacional da Canção, no Maracanãzinho.
Encontrou sua derrocada em 1972, quando foi acusado de ser o mandante de uma surra, dada por dois policiais, no contador de sua firma, que o teria roubado. Denunciado, Simonal foi condenado – e durante o inquérito, um agente do Dops ainda revelou que o cantor tinha sido informante do órgão. Com essa acusação de dedurismo em plena ditadura militar, Simonal passou para o completo ostracismo, só encerrado em 1994, quando foi lançada em CD a coletânea “A Bossa de Wilson Simonal”.
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